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第56号(2001-12-10) >

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タイトル: 炭水化物水酸基の相対的反応性について : メチル4,6-ο-ベンジリデン-β-D-グルコピラノシドの非プロトン性溶媒中での選択的エステル化反応
その他のタイトル: Selective Esterification of Methyl 4,6-ο-Benzylidene-β-D-Glucopyranoside in Various Aprotic Solvents
著者: 加納, 千路
Kano, Chiji
近藤, 陽太郎
Kondo, Yôtaro
発行日: 10-Dec-2001
出版者: 京都女子大学食物学会
抄録: Methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside was benzoylated with a limited a mount of benzoic anhydride in a series of aprotic solvents in the presence of sodium benzoate.Partial benzoylation of the glucoside in a cetonitril, dichloromethane, N, N-dimethylformamide and pyridine, respectively, gave the preponderance of 3-O-benzoate over 2-O-benzoate as shown by quantitative TLC, while the benzoylation in acetone gave the higher yield of 2-O-benzoate than that of 3-O-benzoate.This reverse result suggests that acetone has a certain activating solvent effect on the reactivity of HO-2 in methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside derivatives toward benzoylation with benzoic anhydride.
URI: http://hdl.handle.net/11173/1394


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